Leary széles körű tapasztalatokkal rendelkezik az adatvédelem, és a biztonságos információkezelés területén. A szakember a Marylandi Egyetemen végzett és doktori fokozatot szerzett üzleti, információ- és biztonságmenedzsmentből, illetve mellette politikatudományból és orosz nyelvből diplomázott. Szakmai karrierjét az amerikai hadsereg hírszerzői és speciális erők alakulatánál kezdte. Onnan váltott az üzleti szférába, ahol előbb TASC-nál, majd a Northrop Grumman cégnél töltött be vezető pozíciókat információbiztonsági és adatvédelemi területeken.